Город Остров —  административный центр Островского района. Составляет Муниципальное образование «Остров» (со статусом «городское поселение» — в границах города). Был основан как крепость в 1341 году. Город — с 1777 года. Бывший уездный город Псковской губернии.

Население — 23,4 тыс. человек (1 января 2010), 21,7 тыс. человек (14 октября 2010).

Точная дата основания Острова не известна. Предполагается, что он существовал уже в XIII веке. Первое летописное упоминание об Острове относится к 1341 году, когда на помощь псковичам, которые вели бой с ливонцами, «приспели островитяне с посадником своим Василием Онисимовичем». То, что летописная история города начинается с военных событий, не случайно: Остров был не только крупным пригородом Пскова, но и важным пограничным форпостом на юге Псковской земли.

По предположению исследователей, крепость первоначально была деревянной и к середине XIV века уже не могла сдерживать усиливающийся натиск Ливонского ордена. Тогда псковичи приняли энергичные меры по укреплению Острова. На островке, образуемом рекой Великой и протокой Слобожихой, была построена каменная крепость, являющаяся крупнейшим по тому времени военно-оборонительным сооружением Древней Руси. Оборонную мощь усиливали пять башен и захаб. С суровым обликом крепости гармонировал построенный в ней в 1542 году каменный храм Святого Николая.

Занимая пограничное положение, Остров неоднократно первым встречал нападение воинственных соседей. В 1348 и 1406 годах островичи остановили ливонских захватчиков. Крупную победу защитники крепости одержали в 1426 год. В течение всего XV века враги посягали на Остров.

Лишь в 1501 году, после упорного штурма, войска Ливонского ордена под предводительством Вальтера фон Плеттенберга захватили крепость и разорили город. Во время штурма они пустили в ход огненные стрелы и подвергли крепость ожесточенному обстрелу из орудий. Но скоро Остров был очищен от захватчиков.

Славную страницу вписала крепость в военную историю в период Ливонской войны. В августе 1581 года польский король Стефан Баторий двинул стотысячную армию на Псков; на пути был Остров. Начался ожесточенный трёхдневный штурм. Несмотря на превосходство в военной силе и технике, враг не смог сломить сопротивление защитников крепости. Лишь личное вмешательство короля привело к победе поляков; в результате город и крепость лежали в руинах. Под властью врага город находился до марта 1582 года, когда был возвращен России по Ям-Запольскому миру.

После разорения города Стефаном Баторием Остров запустел. XVII век не принес заметных перемен. Остров оставался заштатным военным городом. В начале XVIII века, после успешного завершения Северной войны, Остров потерял своё прежнее оборонное значение. С 1719 года он стал уездным городом Псковской провинции, а с 1777 года — Псковской губернии. 15 декабря 1778 года Екатериной II был утвержден план города Острова, а указом от 28 мая 1781 года городу присвоен герб.

В экономическом развитии Острова значительную роль сыграли купцы, особенно торговавшие льном, а также щетинный и кожевенный промыслы. Развитие льняной торговли в немалой степени способствовало оживлению города, его росту. Горожане создали комитет по надзору за строительством, который требовал, чтобы все вновь возводимые строения были прочными и украшали город.

В конце XVIII и особенно в XIX веке город стал быстро застраиваться современными каменными домами жилого и общественного назначения. Были возведены Троицкий собор и Покровская церковь, на центральной площади выросли каменные торговые ряды. В 1853 году был открыт висячий цепной мост, построенный по проекту инженера М. Я. Краснопольского. На торжественном открытии присутствовал царь Николай I.

О большинстве старых островских зданий приходится говорить, употребляя прошедшее время. Островская крепость начала разрушаться ещё в XVII веке, последняя война стерла её с лица земли. Пожалуй, самым красивым домом в городе был дом-усадьба помещиков Валуевых-Неклюдовых. Из старых зданий сохранились: земская управа, женская Александровская гимназия, ремесленное училище, ямская станция. В реконструированном виде дошли до нас купеческие дома Семена Овечкина, Коробовского, Калашникова, Антонова.

Книги в виртуальном музее:

Панов Николай Александрович, протоиерей
   Летопись г.Острова и его уезда Псковской губернии : (Материалы из истории г.Острова и его уезда). - Остров : Типография А.И.Фуфаевой, 1913. - 416 с.,  ил.

Остров сегодня