История Пыталовского района уходит корнями вглубь веков. Первые курганы, селища на территории края в деревнях Бухолово, Селиваны, Рогово, Коровск, Кокшино датируются VIII - IX веками. Первые же письменные источники, в которых говорится о крае, относятся к XV столетию. В 1478 году, согласно псковским летописям, псковичи поставили на своем юго-западном русско-литовско-немецком рубеже крепость Вышгородок. Сейчас на ее месте стоит церковь Бориса и Глеба.

В 16–17 столетиях городище Вышгородок было центром уезда. В шести километрах от него находилось небольшое сельцо Островского уезда под названием Пыталово. В начале 60-х годов ХIХ века на землях, прилегающих к сельцу, на Санкт-Петербурго-Варшавской железной дороге была построена полустанция. С 1920 года согласно Рижскому мирному договору она  входила в состав буржуазной Латвии. Статус города присвоен в 1933 году.

О непростой истории города говорит тот факт, что его название менялось несколько раз: Пыталово – Яунтлатгале - Абрене – Пыталово. С 1944 года Пыталово - в составе Псковской области. Указом Президиума Верховного Совета РСФСР от 16.01.1945 года «Об образовании Пыталовского района» образован Пыталовский район с районным центром г. Пыталово.

Сейчас Пыталовский район приобрел новый статус в качестве приграничной территории Псковской области на западных рубежах Российской Федерации. Протяженность государственной границы с Латвийской республикой составляет 97 км.

Более полные сведения о появлении и развитии Пыталово как населенного пункта раскрывает Н. А. Цветков в своей книге «Пыталово : сельцо-станция-город».

Цветков, Николай Анатольевич.
   Пыталово : село - полустанок - город / Н.А. Цветков. - Пыталово : [Пыталовская район. тип.], 2003.  - 88 с. : ил., фот. - Читать полный текст>>>